【关键词】 化学 实验 探究
【中图分类号】 G633.8 【文献标识码】 A 【文章编号】 1674-4772(2014)04-001-01
高中有机化学实验可以使有机化学理论部分得以验证和深化。有机化学实验主要是基本技术和技能方面的训练、性质实验以及制备实验等,要求学生能够运用有机化合物中相关官能团的性质,提出简单有机化合物的鉴别、分离、提纯的方法。
一、有机化学实验的特点
1. 实验装置比较复杂。由于有机过程有着较为严格的控制要求,因此有机化学实验中一些常用的仪器和操作手段比较复杂。
2. 条件控制要求严格。要想掌握一个有机化学反应,如果只注意有机物结构中发生反应的部位的变化显然是远远不够的,还需要特别注意反应发生时的外部条件,比如温度的控制等。
3. 实验操作的难度较高。有机化学实验能否顺利进行,主要是看条件控制是否得当、实验操作是否规范,这些是实验成功的保证。
4. 实验方案的设计有难度。有机化学实验方案的设计和选择,需要考虑很多方面,诸如实验条件的控制、仪器的选用、生成物的分离等,遗漏任何一个方面都可能导致实验的失败。
二、实验探究策略在有机化学中的应用
“实验探究教学策略”在有机化学教学中该如何运用,本人在一年多的教学实践中如下(表1):
表1 “实验探究教学策略”在《有机化学基础》中的实施举例
课堂实录:设计实验来探究乙醇中两类氢原子活性的大小
……
师:刚才我们已经学习了乙醇的结构并观察了乙醇和金属钠反应的实验现象,那么请大家想想有什么办法能够验证乙醇与钠反应产生的氢气究竟是哪种?氢原子参与反应的呢?
生:开始思考,并且同桌小声讨论
师:大家的方案设计好了吗?
甲生:我是设计了两个对比实验,第一个实验是向无水乙醇的试管中加入一小块钠,观察现象;第二个实验是向无水乙醚的试管中加入一小块钠,观察现象。经过对比结果我发现无水乙醚与钠几乎不反应,说明烃基上的氢原子与钠是不反应的,而无水乙醇与钠可以反应产生气泡,也就可以说明是由羟基上的氢原子反应产生的。
乙生:我只设计了一个实验,就是向无水乙醇中加入一小块钠,发现可以反应产生气泡,而我们高一就已经知道金属钠是保存在煤油中的,说明钠不与煤油(烃)中的氢原子反应。所以也就间接证明了钠与乙醇的反应实质上是与乙醇中的羟基上的氢原子反应的。
丙生:我的设计是一个定量试验,检测一定量的乙醇与金属钠反应后产生的气体的体积,通过实验结果乙醇与氢气的物质的量之比是2:1而不是2:5,从而说明是与羟基上的氢原子反应的。
师:三个同学真的很有想法啊,设计的都很不错!请同学们来谈谈你们觉得这三种设计方案哪种最好呢?
丁生:我觉得方案二最好,因为这个方案最省事了。
生:大家纷纷点头认可,表示赞同
师:三个同学设计得都很好,其中第一个方案设计了对比实验,可以现场清晰看出结果,让实验结果当场呈现;第三个实验虽然繁琐,但是可以较为理性的定量测出结果,这种方法也是化学中常常要用到的;但是总体来讲,我跟
同学们一样认为第二种最简便,需要的实验药品最少,实验器材最少,所花时间也是最少的。
生:表示同意
师:既然我们知道了乙醇和钠反应其实是钠和乙醇中的羟基上的氢原子反应的, 那么大家是不是应该分析出乙醇中的两类氢原子那类更活泼呢?
戊生:三个实验设计不论繁简,都可以推知是羟基上的氢原子比烃基上的氢原
子更活泼些。
师:分析得很好,那么既然乙醇羟基上的氢原子有一定的活泼性,那么究竟它还有什么其他的性质呢?下面我们来研究一下乙醇的其他性质吧
……
有机化学是发展最迅速的化学学科,利用有机合成可以生产出人们所需要的具有特殊功能的有机物,而这正是基于对有机化学反应的研究。本节课从反应机理出发研究有机反应,以逆合成分析理论为指导合成有机物,让学生对有机合成有一个初步的认识,为学生将来学习相关专业打好基础。通过本课的学习也可以让学生认识到学习有机化学的意义,对立志于从事化学相关职业的学生有一定的指导价值。
二、教材分析
“有机化学反应的研究”属于苏教版选修模块《有机化学基础》专题1的内容。该专题介绍了科学家研究有机物的方法,教材按照有机物组成的研究
有机物结构的研究有机化学反应的研究这样的顺序编排,使得学生对研究有机物的方法有一个系统的了解,而关于有机化学反应的研究不仅巩固了必修2中所学的有机反应类型,并且对有机反应的本质有了更加深刻的解读,为后续有机的推断和有机的合成的学习奠定了更加坚实的基础。
三、学情分析
学生通过必修2专题3的学习,已经具备了一定的有机化学基础知识,这对学习本节课提供了必要的知识储备,本节课中的逆合成分析理论,有机反应机理是属于大学有机内容,难度较大,需要教师进行简化处理以适应学生的认知水平。
四、教学目标
1.知识与技能
认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性;能用同位素示踪法解释简单的化学反应;知道甲烷卤代反应、酯化反应、酯的水解反应机理。
2.过程与方法
。
3.情感态度与价值观
通过对科学史料的介绍激发学生对科学研究的热情,增强学生学习化学的动力;使学生了解化学在生产生活中的应用,为学生的职业生涯规划作指导。
五、教学过程
环节一:有机反应在有机合成中的价值体现
PPT展示 屠呦呦以及青蒿素的分子结构(如图1所示)。
教师:屠呦呦获得了2015年的诺贝尔医学生理奖,她获奖的原因是什么?
学生:发现了青蒿素。
教师:那么人们是从哪里获取青蒿素的呢?
学生:从青蒿这种植物中提取出来的。
PPT展示 青蒿素资料。青蒿素是最有效的抗疟疾药物之一,目前青蒿素主要从植物黄花蒿中分离提取得到,由于黄花蒿中青蒿素含量极低,加上黄花蒿的种植又会受自然灾害、地理条件和种植技术等因素的影响,使得青蒿素的产量并不稳定,对于贫困地区的患者来说青蒿素的价格过于昂贵。
相较于植物提取,科学家想到了依靠有机合成的方法合成青蒿素,让青蒿素的生产不再依赖于一年一茬的黄花蒿,以保证稳定供应。
总结:通过有机合成可以获得大量有特殊功能的有机物,如人们现在使用的西药都是通过有机合成获得的。作为高中生需要了解有机合成的方法和规律,为将来从事相关职业打好基础。
设计意图:以2015年重大科学成就――屠呦呦获得诺贝尔奖为素材创设情境有利于激发学生的学习欲望,同时借助合成有机物这一载体将本节课的主题“有机反应的研究”渗透其中。
问题探究 乙酸乙酯是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂,可用作香料。如何合成乙酸乙酯?
学生1:乙酸和乙醇通过酯化反应得到
学生2:将乙醇先氧化得到乙醛,再将乙醛氧化获得乙酸,最后将乙酸和乙醇酯化。
学生3:乙烯先和水反应生成乙醇,乙醇再氧化得到乙醛,乙醛氧化得到乙酸,最后乙酸和乙醇酯化。
教师:那么选择哪种原料好呢?
学生4:第1种方法好,因为步骤少。
学生5:第3种方法好,因为乙烯原料广泛,成本低。
教师:很好,合成有机物选择的原料应满足廉价易得,绿色环保的要求。
设计意图:合成乙酸乙酯没有直接给出原料,有一定的开放性,有利于拓展学生的思维。通过比较几种原料,使学生认识到合理选择原料的重要性。
环节二:有机反应研究的重要方向――反应机理
1.酯化与水解反应的反应机理
教师:有机反应是有机合成的基础,对于有机反应哪些方面是值得我们研究的?
学生1:反应类型、反应条件、影响因素。
教师:从微观角度分析,乙酸和乙醇酯化时的断键情况如何?
学生2:酸脱羟基、醇脱氢。
教师:如何通过实验方法证明呢?
学生3:同位素示踪法。
教师:很好!同位素示踪法是研究反应机理的有效方法之一,请同学们描述一下实验方法。
学生4:将乙醇中的氧原子用放射性的18O标记,反应后观察18O是在水中还是在乙酸乙酯中从而判断断键的位置。
教师:同位素示踪法是由匈牙利化学家海维西获发现的,他也因此获得了1943年的诺贝尔化学奖。
设计意图:以乙酸和乙醇的酯化反应为例,教师分别从浓硫酸的作用、反应温度、乙酸乙酯的产率、乙酸和乙酸的断键情况等角度引导学生认识到有机反应可以从反应条件、影响因素、反应机理等方面去研究。同时介绍同位素示踪法的发现者海维西获得诺贝尔化学奖,让学生体会到科学研究需要创新意识。
2.甲烷和氯气的反应机理学生活动 书写甲烷和氯气反应的方程式(反应物和生成物均用结构式表示),并描述甲烷和氯气反应的实质。
学生:甲烷和氯气的反应属于取代反应,甲烷中一个碳氢键断裂,同时氯气中的氯氯键断裂,氯气中的一个氯原子代替了甲烷中的一个氢原子,生成了一氯甲烷和氯化氢。生成的一氯甲烷继续和氯气发生类似的反应生成二氯甲烷和氯化氢,以此类推分别生成三氯甲烷和四氯甲烷。
教师:甲烷和氯气按体积比1∶4混合,反应后产物的成分是什么?
学生1:只有四氯甲烷和氯化氢。
学生2:有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷及氯化氢。
教师:到底是哪位学生正确呢?下面我们就来研究一下这个问题,请同学们思考甲烷和氯气是否是同时断键,同时交换原子呢?(展示表1中数据)
学生:由于氯气中的氯氯键比甲烷中的碳氢键键能更小,因此更容易断裂。
。
学生:光照后氯气分子首先发生断裂生成氯原子,氯原子和甲烷分子碰撞生成氯化氢和・CH3,・CH3再和氯气分子碰撞生成一氯甲烷和氯原子,氯原子接下去又发生碰撞,从而使反应延续下去。
教师补充:化学家对氯气和甲烷的反应提出如下的假设:
自由基理论很好地解释了甲烷和氯气产物的复杂性,随着科技的发展自由基反应已经不再是一种假设,利用电子顺磁光谱可捕捉到反应过程中自由基信息,证实了自由基历程的真实性。
设计意图:甲烷和氯气反应产物众多,学生在没有学习该反应的机理前往往会认为书本上甲烷和氯气的反应是逐步进行,通过自由基反应机理的学习可以有效地纠正学生的这一错误观点,并且使学生认识到学好反应机理的重要性。
学以致用 已知有机分子中同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会自动脱水。
请在方框中填写加氧氧化的中间产物的结构式。
要证明这两种过程哪一种是正确的,我们仍然准备用同位素原子示踪法。用18O2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇,下列有关说法中正确的是
(填字母序号)。
A.若18O只存在于产物H2O分子中,则说明醇的氧化是按①的过程进行
B.若在产物H2O分子中含有18O,则说明醇的氧化是按①的过程进行
C.若在产物乙醛分子中含有18O,则说明醇的氧化是按②的过程进行
D.若醇的氧化按②的过程进行,则18O只能存在于产物乙醛分子中
设计意图:及时巩固反应机理以及同位素示踪法等相关知识点,做到学以致用。
环节三 逆合成分析理论的具体应用
交流讨论 对于较复杂的有机物的合成,美国化学家科里提出的逆合成分析理论可以给我们提供帮助。逆合成分析法即分析目标分子结构,断开化学键将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料,从而完成路线的设计。请同学们找出下列有机物的断键位置并推测合成原料。
学生:高聚物可以断开主链2号碳和3号碳之间的碳碳键,推测出原料为乙烯和丙烯。环酯可以断开酯基中的碳氧键,推测出原料为乳酸。
能力提升 草酸二乙酯是合成医药的重要中间体,请你以乙烯为原料采用逆合成分析理论推导出合成该物质的方法。
写出有机合成路线图。
设计意图:逆合成分析理论是有机合成的重要理论之一,但仅仅介绍该理论并不能使学生有深刻印象,通过分析几个常见有机物的合成方法,将逆合成法的思路应用到具体的实例中去,有利于提高学生的有机推断能力,也使学生明白该理论在有机合成中的重要意义。
六、板书设计
七、教学反思
1.本节课的部分教学内容不属于高考考试范畴,因此有很多教师将教材中的这块内容简单处理或者忽略不讲,其实从教材的编排上看本专题是要告诉学生研究有机化学的方法是什么,以及过往的化学家是如何研究有机化学的,因此该章节更多的是侧重于过程与方法以及情感态度价值观的教育。学生在高一已经学习过必修1中的有机化学,该专题内容既是对高一内容的总结又是对后续不同种类有机物的学习做铺垫,同时也将高中有机化学和大学有机化学相衔接,拓展了学生的视野,有利于学生对将来是否从事有机化学研究提早进行职业规划。因此笔者认为本节内容不仅不能舍弃,还应充分挖掘教材中的素材,力求使课堂教学更加饱满,更加有内涵。
2.本节课的设计分为三个环节:环节一以合成青蒿素为背景使学生认识有机合成的意义;环节二以学生已知的合成乙酸乙酯为素材总结有机合成的一般方法;环节三以合成复杂有机物为例使学生了解逆合成分析理论在有机合成中应用。三个环节环环相扣,并将有机反应条件的选择、有机反应机理的研究融入其中,从而使学生对有机合成的流程有了更加全面的认识。同时在教学过程中还不断渗透情感、态度和价值观的教育,如将屠呦呦和青蒿素,美国化学家科里和匈牙利化学家海维西获得诺奖及电子顺磁光谱检测自由基等科学界的成就及现代前沿科技介绍给学生,使学生意识到化学不仅仅是停留在课本上的知识而且还是一门很有研究价值的学科。
关键词:非金属有机催化剂 有机化学反应 应用过程
催化剂的使用十分广泛,特别是在有机合成化学与化工中广泛使用。通过调查发现,催化过程生产的新型催化剂起到的催化工艺效果引起了化学工业革命的创新,这也是大多数现代化学工业产品的研制成功重要关键所在。金属有机催化剂在有机催化剂中有着重要的作用,但是正是因为它带动了非金属有机催化剂的大力发展。非金属有机催化剂更是激发了无数化学研究者的无限兴趣。促使无数的非金属有机催化反应更多的应用于现代工业发展中。
一、非金属有机催化剂在有机化学反应中的应用
纵观现代化学工业的发展历程,催化剂成为一种发展过程中必不可少的必需品。它是一种在化学反应里不改变化学平衡的状态,却能适时的催化反应物的化学反应速率,并且其自身的质量和化学性质均为发生任何改变的物质。非金属有机催化剂被广泛的应用于有机化学反应中,并通过其特有的反应,显现出独特的化学原理。
(一)松香酯化催化剂的应用
作为自然界极为丰富的一种天然树脂,松香主要分为脂松香、木松香和浮油松香三种。松香特有的抗腐蚀、绝缘好、粘合性等特性,被广泛的运用于食品制作行业、电子产业以及胶念剂工业等领域。但是研究发现,松香本身具有着易氧化、热稳定性差等缺点严重妨碍了在各个领域的应用,因此学者通过研究发现可以通过适当的改变松香的性能,来人为的赋予其各种优良的特性,使其更好的服务于各个领域的工作。
(二)环加成反应
环加成反应涉及活化中间体的价电子重组,通过热反应和光反应激发分子来提供所需要的能量,并且不会涉及其他试剂,如果在此过程中,反应物和产物分子对光和热含有敏感的基团,环加成反应则不能得到充分的应用。
(三)氰化氢的反应
非金属有机催化剂的应用过程中,氰化氢对亚胺的不对称加成是一个非常重要的反应,通过水解将会得到具有光活性的氨基酸,在此过程中未产生不对称产物,经过实质性的研究发现,是苯甲醛亚胺中的N原子特有的碱性导致氰化氢过程不发生质子的转移,经过催化剂将咪唑部分与胍基进行转换之后,才取得了具有突破性的进展,因此在特定的温度之下,使得N-二苯甲基亚胺的氢氰化产物α氨基腈有非常高的收率和对映选择性。
二、非金属有机催化剂的未来趋势
工业发达的现代社会,人类对非金属有机化研究希望得到更多的突破,因为太多的科学家看到了非金属有机催化剂在工业上的发展前景。。比如叔膦既是金属有机催化剂的配体又是非金属催化剂。又比如酶的特性和催化机理与有些非金属有机催化剂非常相似。在不对称的合成中,非金属有机催化剂展现出了超高的催化活性,它的这一特点或许会在以后更多的造福于人类。
所以现在越来越多的各国科学家都在开始注重非金属有机催化剂在各类有机反应中的应用,他们或许会在不远的未来,将非金属有机催化剂的优势在化工工业中发挥得淋漓尽致。
综合非金属有机催化剂具有容易操作和一些“绿色的”优点:
1.不一定需要金属来引发,不必担心有毒金傩孤兜交肪常造成环境污染;
2.非金属有机催化剂通常价格非常低廉,容易制备;
3.非金属有机催化剂通常可以在湿溶剂或者空气中进行反应,不必用到苛刻的无水无氧条件;
4.非金属有机催化剂容易从产物中分离和回收(例如:脯氨酸易溶于水,难溶于有机溶剂,利用此特点很容易从反映体系中分离。)
非金属有机催化剂不但有优点,但是也有它的缺点,如何综合所有非金属有机催化剂的优点,避免其缺点,称为今后发展的主要方向。而且,在今后的研究中,非金属有机催化剂的研究也许会成为化工业发展研究中的重中之重。当前研究发现,反应底物决定着大多数非金属有机催化剂反应的效果。底物的改变可以能直接导致的是反应效果大大下降。所以把非金属有机催化剂变得更具有普遍适用性,仍然是化学研究中的重大问题。例如:非金属有机催化反应中,一般非金属有机催化剂使用量较大,反应时间较长,要想提高催化剂的活性和催化剂的再利用率,需要用离子液体为溶剂,将催化剂固载化。所以目前科学家的研究方向是减少非金属有机催化剂的使用量,提高非金属有机催化剂的效率。这将对人类的生态建设,和人类生命健康提供了又一强有力的工具。
三、结语
。非金属有机催化剂的工艺不断成熟,悄然的掀起了有机化学的重要革命,特别是通过实质性的研究案例发现,非金属有机催化剂拥有良好的催化性能,渐渐成为其他催化剂的替代品,成为化学反应催化剂中的主流,现代科技的蓬勃发展,使越来越多的催化剂应用过程居于现代化学研究领域的前沿。
参考文献:
[1]罗伟宏.非金属有机催化剂及其在有机化学反应中的应用探讨[J].辽宁化工,2016,(07).
[2]刘浩吉.非金属有机催化剂在有机化学反应中的应用[J].化工管理,2016,(12).
一、结构决定性质――学习有机化学的法宝
结构决定性质,性质反映结构,这在有机化学中表现得特别明显,把握结构与性质的关系是学好有机化学的基础。这不仅表现在化学性质中,而且体现在物理性质上。因此在有机化学的学习中,要善于利用好这个法宝。这样在有机化学学习时才能触类旁通,收到事半功倍的效果。
从物理性质看,有机物的一些物理性质存在内在规律,如果抓住其中的规律,就可以更好地认识有机物。
1.状态(常温)气态:n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷。
。
固态:苯酚,草酸,苯甲酸,硬脂酸,软脂酸等。
3.溶解性:①有机物中含憎水基团(-R烃基)和亲水基团(-OH,-CHO,-COOH)憎水基团-R部分越大越难溶于水。②能溶于水的:低碳的醇、醛、酸、钠盐,如乙(醇、醛、酸)乙二醇、甘油、苯酚钠。③难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物。④微溶于水的:苯酚、苯甲酸。⑤苯酚溶解的特殊性:常温微溶,65℃以上任意溶。⑥相似相溶:有机物均能溶于有机溶剂。
4、沸点:①同系物比较:沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大)而升高。②同类物质的同分异构体:沸点随支链增多而降低。③衍生物的沸点高于相应的烃,如氯乙烷>乙烷。④饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物,如脂肪>油。⑤分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如:乙醇>乙烷。
从化学性质看:烷烃的单键结构决定了化学性质的稳定性,取代反应为它的特征反应;不饱和烃中的双键、叁键由于其中的一个、两个键易断裂,化学性质比较活泼,加成和加聚反应为它们的特征反应;苯芳烃由于苯环结构的特殊性使其具饱和烃和不饱和烃的双重性质,能发生取代和加成反应;烃的衍生物的性质,决定于官能团的性质,因此要根据官能团种类分析烃的衍生物的性质。如甲酸乙酯、葡萄糖,尽管它们不属于醛类,但它们都含有醛基,因此它们都具有醛的主要性质(如银镜反应等),甲酸(H-CO-OH)从结构看,既有-COOH,又有-CHO,因此甲酸具有酸和醛的双重性质。
从结构决定性质看,有机化学的学习一般有其固定的规律与方法:典型物质结构性质用途制法一类物质。在课后整理知识时,遵循这条线索,可以达到事半功倍的效果。
二、分析“断键”规律──正确书写反应的关键
在有机化学反应方程式书写时,同学们面对复杂的有机分子结构有些茫然,如果能抓住反应过程中化学键的“断键”规律,则对正确书写反应产物,配应方程式将提供很大的帮助。例如,乙醇主要化学反应的断键规律:
。如重要烃及烃的衍生物的相互转化关系可表示为:
在有机框图推断题的解题过程中,关键是确定突破口。有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机物结构推断的突破口。比如:能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键,碳碳三键或酚类物质(产生白色沉淀);能发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有醛基,等等。
四、学会辩证分析――合理分析推理有机物的性质
开放性有机化学实验课的开设依据
开放性有机化学实验课与高校有机化学专业各研究课题组的硕士博士研究生紧密相连。在完成学位论文的过程中,对于一些已经研究成熟的合成步骤,研究生常常需要人手帮助他们完成“量”的积累工作。把这些“量”的积累工作统一收集起来,作为开放性有机化学实验课的实验题目,让大学生走进各研究课题组实验室,来完成这些实验题目。这也就是笔者在这里提出的所谓“开放性有机化学实验课教学模式”。据笔者所知,国外很多高校如德国慕尼黑大学等都采用了这种实验教学模式。这种实验教学模式对培养学生的综合实验水平是行之有效、切实可行的:
(1)各研究课题组的研究生的学位论文,要么是当今有机化学学科的研究热点,要么具有很高的实用价值,因此大学生可以接触到有机化学学科前沿领域,开拓视野。
(2)大学生在研究生的指导下,参与到科学研究当中,可以亲身感受科研活动,从而认识完整的科研过程,达到教学目标。
(3)这种教学模式无需额外的经费购买药品和实验设备,无需占用基础实验室,具有可行性和可操作性。
(4)学生的实验结果可以马上应用到研究生的下一实验步骤当中,不会造成资源的浪费。
开放性有机化学实验课的教学模式
1开设时间
一般来说,有机化学实验课是大学第二学年开设,共两个学期。开放性有机化学实验课是属于有机化学实验课的一部分。因为需要具备一定的基本实验操作技能,所以开放性有机化学实验课适合在第二个学期末,学生完成所有基础实验室的实验之后进行。
2题目征集
由实验课教师设计好实验题目表格(包括表格1和2),向本校有机化学专业各研究小组的研究生征集实验题目。具体表格形式如表1(用于实验题目的申领阶段)和表2(用于学生查阅文献之后)所示。研究生根据课题的进展,把需要学生完成的有机化学反应以及要求填写在表格1中,每个表格只能填写一步反应。研究生可以根据需要填写多个表格提供多个实验题目,然后由有机化学实验课教师汇总。
3题目申领
在第二学期末完成所有基础实验之后,学生向实验课教师申请开放性有机化学实验题目。教师随机把研究生所提供的实验题目(表格1)交给学生,要求学生根据实验题目查阅相关文献,提出可行的操作步骤。
4文献检索及实验设计
学生通过Scifinder或WebofScience等文献检索数据库,完成前期的文献检索工作,并根据文献设计实验装置、实验条件、反应监控、分离纯化以及产物的谱图鉴定等详细操作步骤。
5实验设计的合理性评定
学生完成“文献检索及实验设计”步骤后,向教师提交相关参考文献以及自己制定的具体操作步骤。教师根据研究生所提供的具有参考文献和操作步骤的表格2对实验设计的合理性进行评定,确定学生查阅的文献和操作步骤无误后,把表格2交给学生。学生按照表格2中地址找到提供该题目的研究生。
6题目的开展
在研究生的指导下,学生按照要求系统的完成实验。在实验室里,通过单对单的训练,学生可以了解本校教师的研究方向,掌握新的实验操作技能,系统了解如何检测反应、处理反应、纯化产物以及有机化合物谱图分析等。
7题目的完成数目
按照上述步骤,要求学生在不同课题组完成四步不同的有机合成实验。学生在不同课题组可以多方面的学习和掌握不同的实验操作技术和方法,了解有机化学学科不同研究方向的前沿领域,为以后研究生阶段选择导师和研究方向提供依据。
8成绩评定
学生按照要求完成实验后,把实验报告交给研究生,研究生根据学生的表现以及实验报告的质量进行评分。学生把评分后的实验报告最终交给实验课教师记录汇总。教师把开放性有机化学实验课的成绩并入平时的实验课成绩。
开放性有机化学实验课总结
关键词:有机化学;教学模式;教学效果
课堂教学是学校最基础、最核心的教学工作,是培养人才过程中的重要环节。课堂教学是实现人才培养目标的途径之一,教学质量直接影响着人才培养质量的核心因素。有机化学作为应用化学专业的一门重要基础课,通过学习有机化学的基本概念和理论,有机化合物的结构及性质,有机化合物的合成及相互之间的转化[1],可以培养学生正确选择有机化合物的合成、分离提纯,及时掌握现代有机合成分离鉴定的手段以及提高分析问题、解决问题的能力。但有机化学内容繁杂,加上一些理论较为抽象,不少学生反映有机化学比较难学。目前我国处于进一步深化教育改革、提高教育质量的阶段,在课堂教学中如何真正做到以学生为主体、以教师为主导,在传授基本理论知识和技能的同时,培养学生的创新意识和能力,提高教学质量,是近几年河南工业大学有机化学教学团队一直在探讨的重要课题。团队根据多年来有机化学课程的教学经验,结合河南工业大学应用化学专业的特点和学生的实际水平,对有机化学课堂教学进行了深入研究和探讨。
一、根据专业培养目标,进行明确的定位
同一课程在不同的大学以及不同的办学层次应该有不同的培养目标,其教学内容、学时和教学方法等也应有不同的定位[2]。河南工业大学应用化学专业是介于化学和化学工程与工艺之间的专业,培养理工结合,以工为主的应用型人才。诺贝尔奖获得者李远哲教授说过:“应用科学的研究要想真正解决工业上一些比较重要的科学问题,必须要有非常良好的基础训练”,因而应用化学专业培养的人才必须有坚实的理论知识和解决实际问题的能力。根据应用化学专业人才培养目标,结合现在的学生具有多元化价值观的实际情况,在有机化学教学目的和要求上进行了改变。
这就要求基础课教师在教学过程中不仅要传授相关的基础知识,将该课程及其所在学科的最核心内容展示出来,更要注意传授基本的思想方法,注意培养学生用科学的思想方法去分析、认识、归纳、总结知识的能力,让学生切实感受到有机化学课程及学科的魅力及精华所在。。同时,随着近些年招生人数的增加,学生基础参差不齐,但学生都是可以培养造就的。因而教学中要注意到学生的个体差异,通过分层教学、能力分组、抓两头带中间等教学组织形式,既能适应个别差异又有较高效率实现最优发展、面向全体,以达到良好的教学效果。
二、构建学生为主体,教师重引导的教学模式
现代教学理论认为,教师在教学活动中应是组织者、引导者;学生是学习的真正主人,教学的成败往往取决于学生参与学习的主动性[3]。有机化学教学的根本目的是在传授有机化学基本知识的同时,不断提高和培养学生的专业素质。要想达到这一目的,就要用学生自学为主,教师讲授重点、难点为辅的教学模式,而不再是以教师讲授为主的传统教学模式。在教学中教师应是教学活动中的编导,要创设各种情景和条件,引发学生的主动性和创造性,引导学生自学,善于提出问题让学生思考;同时要尊重学生,信任和鼓励学生,培养学生的问题意识。如教师可以选取新反应较少的取代酸、杂环等章节,鼓励学生充分利用图书馆等平台查阅资料,在学生先自学总结的基础上,要求学生写出教案并指导其修改后,由学生作为教师进行讲授,以充分调动学生的积极性和主动性,鼓励学生主动获取知识、应用知识解决问题。开展学生共同参与、分组讨论的课堂教学活动,以培养学生的创新意识,提高教学效果。也可以提前指定内容让学生在查阅文献资料的基础上,与其他同学进行讨论,最后以讲座或报告的方式进行汇报交流。这种以学生讨论为主的学习方式,不但有利于学生对有机化学课程所学知识的理解,也能加深对化学发展及有机化学对人类生产生活的重要性的认识,有利于提高学生的科学素养,激发学生的社会责任感,培养学生的团队精神。通过课堂教学和自主学习的合理分配,让学生积极主动参与,教师还可以根据学生反馈的信息及时调整自己的教学。这些成为学生自主获取知识、提高学习效率、深化理解书本知识的手段,是提高教学效果非常有效的方法。
三、理解学科特点,引导学生掌握学习方法
有机化学作为一门独立的学科,其研究对象为有机化合物,“结构决定性质,性质反映结构”[4]。在有机化学课程教学中,一是要教会学生根据有机化合物的结构理解、归纳有机化合物的性质与反应;会通过性质与反应确认有机化合物的结构。。例如:通过分析醛酮中化学键的特征,可以理解其结构并归纳出其性质。醛酮的官能团是碳氧双键即羰基,所以醛酮的性质主要由羰基决定。。同时,要求学生在学习有机化合物的性质时,不能抛开有机化合物的结构孤立地罗列、记忆性质与反应,而应该紧紧抓住主线:结构性质用途制法一系列物质,从而系统掌握有机化学的知识。二是要在课堂教学中注意引导学生学会运用“相似类比”的学习方法。。例如:烯烃和醛酮的官能团分别为碳碳双键和羰基,结构相似,二者都由一个σ键和一个π键构成,属于不饱和化合物,因而醛酮像烯烃一样易发生加成反应、α-H的反应;但碳碳双键是非极性键,而醛酮的碳氧双键中氧原子电负性大是极性键,因此烯烃碳碳双键易发生离子型亲电加成反应,而羰基上的加成反应是亲核加成。同时,醛和酮的结构相似但也有区别,醛有一个氢原子直接与羰基碳相连,能发生氧化反应等,而酮通常情况下不发生此类反应。通过“相似类比”的方法,尤其是对于容易混记的有机化学知识能够得到清晰认识,这样既会增强记忆效果,又会掌握得比较准确。
四、合理运用新知识,提高学生学习兴趣
在有机化学教学计划的安排上,我们教学团队结合学生的实际情况,选用教材上的内容作为参考,在教学中注意保持课程体系自身的科学性、逻辑性、系统性和完整性,并适当地引入和社会实际相关的知识成果来丰富教学内容。如,在有机化学中讲到酯化反应和苯环上亲电取代的烷基化反应时,传统上分别用硫酸、路易斯酸等作为催化剂,但在实际工业生产中存在腐蚀设备、污染环境、后处理复杂等问题。现在新型的催化剂如固体杂多酸、活性生物酶等对环境友好且原子经济化已被广泛使用。还有根据诺贝尔化学奖获得者Crutzen等在臭氧层空洞方面的最新研究成果来引入有关自由基、链反应和光化学反应中的一些知识等,不但激发了学生的学习兴趣,还帮助学生理解学习有机化学的实际意义;与此同时,还可以结合温室效应、苏丹红一号以及三聚氰胺等事例进行讲解,这样既培养了学生的环保意识和社会责任感,还提高了学生学习的积极性和兴趣。
五、分析课程内容,选择合适的教学手段
现在课堂教学方式不再是单一的以教师用粉笔写板书的方式来进行,多媒体由于其生动、形象的教学效果得到了广泛的应用。那么,如何把板书方式的传统教学手段与多媒体的现代教学方式有机地结合起来,从而提高学生的学习兴趣就显得尤为重要。多媒体教学因其包含信息量大,为教学提供了图形、声音和语言等而表现出逼真动人的效果,从而使教学内容更加丰富多彩且富有吸引力;有机化学中的重点和难点如有机化合物的空间立体结构、有机化学反应历程等内容,学生感到比较抽象,只用传统的板书教学手段来讲述,学生难以理解掌握,但用多媒体教学可以通过动画放映等形式使微观内容宏观化,抽象内容形象化,从而更有利于学生理解掌握化学变化的本质。但多媒体信息量大,如果处理不好,反而不利于课堂上生师互动反而可能不如传统教学。结合实际情况我们有机化学教学团队开发了适合我校应用化学专业的有机化学课件。在教学中并不是每一节课都使用多媒体授课,而是从有机化学课程的实际出发,从学生的实际出发,注意将多媒体教学手段和传统板书教学方式在课堂上有机地结合起来,充分发挥学生的主体地位、教师的主导地位,加强了学生对于重点难点知识的理解,从而有效地提高了有机化学的教学效果。此外,网络课堂作为辅助教学手段也是传统教学模式的有效补充,把好的教学课件和丰富的教学资源进行共享,不仅加强了教师之间的沟通和交流,也拉近了师生的距离;。
六、加强交流学习,提高教师的业务素质
“教学永远是一门缺憾的艺术”。教师要通过多种途径加强交流学习,不断提升自身业务素质。一是不断自我反思,提高自身素质。不断对自己的教学进行自我观察、自我调节和评价后提出问题,以促进教学能力的提高。学无止境,教无止境,教案要不断修改,要经常调整。要从教学问题研究入手,通过自我反思,重点分析影响教学有效性的各种教学观念,寻找解决问题的对策,以提高课堂教学效果。二是组织观摩课,并进行交流。“他山之石,可以攻玉。”在观摩课中,分析其他教师的课堂教学组织情况以及这样组织教学的效果;将自己的课堂教学环节和教学效果与他人相比异同之处在哪,从他们的教学中受到什么启发等。开放互动的研讨能够促进教师更有效地进行反思,促使把实践经验上升为理论。三是开展教研活动,发挥教学团队作用。如进行集体备课,可以使教师共同交流教学经验,也可邀请学校中富有经验的老教师、优秀教师开展讲座,并加强听后的交流与切磋。加强交流,促进课堂教学的改革,把教研活动不断引向深入。鼓励大家参加校内外的各种研讨活动,掌握新的教改信息,把握新的动态。此外,教师也要参与科研工作,不断了解学科前沿和掌握新的学术成果,并运用到教学中,做到精益求精。
总之,“国家兴盛,人才为本;人才培养,教育为本。”教师是实现学校教育目的的主要力量,如何提高应用化学专业有机化学教学质量是我们需要不断研究的问题。在教学过程中,只有不断提高自己,不断改革创新,将教学内容与教学手段、教学方法有机地结合在一起,才能让学生学会思考问题、分析问题的方式方法,,从有机化学角度解决问题的技巧,让学生领略到有机化学这门学科的内涵,从而达到教学目标。
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关键词翻转课堂有机化学教学模式教学实践
有机化学是各化学化工专业极其重要的专业基础课,其不仅是后续专业课程的基础,而且是培养专业学习思维和自学能力的主要载体课。有机化学的特点是庞大丰富的知识体系,不但基本反应类型下的化学反应众多,而且特定条件下的反应(如人名反应、重排反应等)也众多复杂,理论性综合性强,反应机理抽象,传统课堂教学早就显得捉襟见肘。且目前的国内外的有机化学教材基本是按照官能团编排章节,形式上比较有序,但内容上显得不够系统,特别是面对课时的压缩,教学效果往往大大低于教学设计的预期。为了提高教学质量和教学效果,培养和激发学生对有机化学的学习兴趣,提高自主学习的积极性和主动性,探索或应用一种符合当前有机化学教学要求的新型教学模式势在必行。
1翻转课堂教学基础
随着信息技术的发展和普及,时间和空间的概念日渐模糊。例证之一是现实的教学传统模式在美国的科罗拉多州的山区镇学校“林地公园高中”化学课上实现了突破,翻转课堂(FlippedClassroom)新教学模式有效解决了学生学习中的山区空间障碍,出人意料地提高了教学效果。。翻转课堂是通过颠倒知识传授和知识内化来改变传统教学中师生角色并对课堂时间的使用进行重新规划的新型教学模式,其是基于掌握学习法理论。它将传统的课堂传授知识,课后完成作业的教学模式进行了彻底的翻转。。。“翻转”让学生自己掌控学习,增加了学习中的主动性和课堂教学的互动性。其注重了学习过程,强调了学生活跃的思维方式、学生自主学习习惯和学生合作精神的培养。实践证明,翻转课堂在激发学生学习兴趣,提高学生考试成绩和提升教师工作成就感等方面都具有促进作用,对于大学的理论和实践课的创新教学有着重要意义。虽然翻转课堂是一个较为理想的教学模式,然而在实施过程中却存在许多实际问题。除了教师的各环节教学设计外,学生的知识基础和课前自主学习的有效性也是翻转课堂教学模式能否成功的关键,而且大学的专业课程教学不同于中学课程,教学内容和目的因专业而有所不同。因此,翻转课堂在大学课堂的实施需要因时因地因专业进行实践。
2有机化学翻转课堂教学实践
有机化学知识体系既有深度又有广度,深度上可以拓宽到物理有机化学,广度上可以借调最新的研究成果及其应用。传统的有机化学教学限于大纲框定的三基内容,且常常囿于课时限制,导致基本内容很难讲授完,更谈不上能力的培养和知识面的拓宽。我们教学课堂上强调的自学能力和独立思考能力的培养往往因考试分数的导向而遗憾多多。那么,如何能发挥有机化学课程在专业培养上的最大功用呢?翻转课堂教学也许是个较为理想的选择,因为翻转课堂的教学模式切合了有机化学知识广泛以及自学能力培养的要求。在实施之前,我们仔细研究了翻转课堂在有机化学课中实施的可能性,分析其实施的可操作性,特别是面对应试教育走来的学生及其专业培养目标。经过再三比较权衡,我们决定在小范围有所保留地实行翻转课堂教学,实际就是进行教学试验。。考虑到学生的自主性不强,我们准备的学习资源包括必看部分和选看部分两大块,必看部分就是基本知识及专业方向关联度比较大的重难点知识,比如烯烃的命名、结构和性质作为基本知识,同时要求重点把握烯烃亲电加成反应机理;选看部分是知识的拓宽,包括从理论上解释反应过程和更多的烯烃反应性质及综合合成上的应用等等。。这部分内容不用占用学生过多的学习时间,因此,资料内容少而精为好。选看部分则没有上限,通过天空教室及相关资源可以尽情地看,但教师在学生自主学习之前就要有所介绍,以便学生有选择的看。其次是学生的自主学习。。。再次是课堂活动。。接着就是学生的自由发言,谈知识,谈学习感受,提出问题互相解答,这时的教师角色很重要,也就是课堂的主导,适时抛出问题并组织协调问题探究和讨论。这些问题可以是书本知识的内在衔接,也可以是考研试题等,形式多样,以该堂课内容为中心,自由辐射,这正是发散思维的培养过程,也就是创新思维的训练,也能从中不断提高学生的科学素养和专业素质。此时,教师需要参与到活动中,为学生提供有针对性的指导,并评价学生的课堂活动,赋予学生的课堂活动分,分数作为指挥棒有利于翻转课堂的有效实施。最后是教学反馈与评价。在实施翻转课堂教学于有机化学课程中时,反馈和评价是需要的,因为有时学生没有在课前很好把握住相关内容,那么老师在教学中就要实时补充相关基本内容。对于那些不爱学习或不善于展现自己的学生,如何兼顾到他们的学习也是一个必须要考虑的问题。比在课堂上讨论问题比较好,但考试就是考不好的学生又如何教学等等。这些反馈都值得我们思考。如果及时发现问题,我们会及时调整和修正教学策略。虽然翻转课堂对于老师来说是“自找麻烦”,增加了老师的工作量,还要面对课堂学生的各种挑战,实属不易,但学生的培养确实上了一个台阶,对他们的学习热情,有机化学自我知识体系的构建和思维能力的培养都是极其重要的,这些都不能从考试分数上看得出。翻转课堂有利于有机化学的教学,有利于层次性人才培养,有利于现代教师主导、学生主体的教学理念落实,应该成为有机化学教学的主流模式。
3有机化学翻转课堂教学思考
通过对翻转课堂教学模式在有机化学课程中一定程度的实践,我们对此给予了梳理和总结,对该理论实践进行了思考。翻转课堂教学模式是有机化学课程比较理想的教学模式,能够改变有机化学教学因内容多填鸭式的教学过程,解放了教学思想,实现有机化学课堂教学的有效性,实践着学生主体和教师主导的知识传递和能力培养的教学理念。然而,教学过程中也发现有许多要改进和认真对待的问题。主要是要认真全面设计翻转课堂教学,包括内容和形式。不仅要设计学习资料还有设计课堂的教学形式,尤为关键的是根据学生特点和知识掌握情况以及专业培养目标进行教学设计,因为中国的学生大多受应试教育和传统的“师为父”思想约束,不善于自主学习和开口辩论。因此,教学设计就必须考虑这一点。教学中也发现不是所有的有机化学内容都适合采用翻转课堂教学,需要适当处理这部分教学内容,有时需要采用混合式教学方式来进行。教学资料的准备上要涵盖培养大纲上的基本内容,形式上要多样、生动有趣,适合不同学生学习习惯的需要,课堂活动要以重难点知识为中心展开多方位的理解和应用讨论,同时问题的讨论要顾及不同层次的学生都能参与互动,这两个环节必须要制定合理有效的灵活性的考评方案,以最大程度调动学生的学习主动性和对知识的探究自学能力的培养。由于学习资料的准备和课外的在线辅导工作量极大,需要教师团队的支撑。因此,翻转课堂也促进了真正教学团队形成及其相关资源的建设利用。
4结语
翻转课堂是新的教学模式,其教学过程切合着有机化学课程,通过有机化学知识的课前学习和课堂知识内化过程可切实地提高教学效果。针对教学内容和学生特点以及专业要求进行有效地课程设计是极其重要的一环,教学资料的完美准备是前提,调动学生自主学习积极性和课堂互动气氛是根本,灵活的教学评价也是必不可少的保证。进一步的接地气的有机化学翻转课堂教学实践和理论有待发展和完善。
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关键词:空间结构 断键 典型物质 同系物和同分异构体
中图分类号:G634 文献标识码:A 文章编号:1673-9795(2013)06(b)-0000-02
在人类已知的化合物中,有机化合物占多绝大多数。与生命有关的有机化合物使地球充满了生机和活力,新合成的数以千万计的有机物丰富了我们的物质世界,满足了人们的社会需要,提高了人们对物质及其变化的认识,有机物在我们的生活中无处不在,学习有机化学能激发学生学习化学的兴趣,提高学生的科学素养。
有机模块的课程标准要求:(1)初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识;(2)认识实验在有机化合物研究中的重要作用,了解有机化学研究的基本方法,掌握有关实验的基本技能;(3)认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义。
。”“了解化学科学发展的主要线索,理解基本的化学概念和原理,认识化学现象的本质,理解化学变化的基本规律,形成有关化学科学的基本观念”。。尤其是归纳法和演绎法,由典型代表物的性质推测出一类物质的性质,由一类物质的性质分析具体物质的性质。通过有机化学的学习,使学生感受到了有机化学结构上的奇妙与和谐,深刻体验到了化学对个人和社会的贡献。
有机化学有与无机化学学习相似的规律,也有其独有的规律。下面以烷烃为例,探讨有机化学的学习规律,认识有机化学结构和性质、用途之间的关系,掌握学习有机化学的方法及实验技能,认识有机物对人类的重要作用。
烷烃是学习有机化学的基础,是学习有机化学的门槛,在烷烃的学习中集中有机化学的核心概念――同系物和同分异构体,学习本章目的在于使学生初步了解学习化学的思维方法。
1 树立结构决定性质的观念――结构观
1.1 建立立体结构
(1) 原子的成键方式及成键特征;
(2) 空间结构及原子的空间环境;
(3) 具体方法――物质结构理论、模型演示、动画、学生自制模型;
(4) 关于结构的几种表示方法――分子式、结构式、结构简式、空间构型
以最简单的有机物――甲烷为例,从物质结构分析碳原子的原子结构分析其成键方式,确定甲烷的分子式、电子式、结构式,分析化学键特征,在键长、键能、键角上都相等;再让学生以碳原子为核心自制球棍模型,探究甲烷的空间结构:平面正四边形、正四面体结构;?28?,四个氢原子的绝对位置和相对位置相同;若是平面正四边形,键角是90 ?,四个氢原子的绝对位置相同,相对位置不同,C-H键成90?,C-H键成180?,这样的区分为甲烷的取代反应生成物二氯甲烷只有一种结构埋下伏笔,从性质验证反映其结构。后续课程从同分异构体的角度:二氯甲烷不存在同化异构体反证了甲烷的四面体结构,但学生对二氟二氯甲烷的在平面上不同写法还不能区分,认为是同一种物质,说明学生对甲烷的四面体结构还没有真正理解,学生对知识的理解是一个渐近的过程。
1.2 抓结构特点
甲烷的结构的典型特点是有C-H,立体结构。分析结构特点就从三个方面来看:(1)看化学键;(2)看原子间的连接方式;(3)看连接形状及空间形状:链和环;立体和平面。这样从结构相似分析认识有机物的类别。比如烷烃的特点是:C-C,C-H;C-C连接成链状;立体结构:看立体结构,一方面要看原子在空间的位置是平面结构还是立体结构,另一方面要看原子在空间的相对位置,是轴对称图形还是中心对称图形,哪些原子的空间位置相同,哪些不同。理解C-C单键可以旋转,以C为核心的四个单键所成的原子或原子团在空间成立体结构,所以C原子周围的四个单键所连接的原子或原子团可以任意互换。如果学生对这样的结构认识比较深刻,学生看到物质的结构简式,就很容易认识烷烃,不会由于在纸面上的位置不同,而误认为是不同的物质。
1.3 抓结构的典型特征推测可能的断键形式
把结构与化学反应的实质结合起来,学习有机反应,应抓住结构上的典型特点。比如烷烃的性质,主要的断键形式是C-H断裂,H原子被其它的原子或原子团所代替,发生取代反应。而以后要学的烯烃的性质,结构上的典型特点是C=C键,反应时,C=C键中一个键发生断裂,在双键两侧的碳原子各加上一个原子或原子团,这就是加成反应。
2 抓典型物质的典型性质――典型观
2.1
有机物中最简单有机物是甲烷,甲烷是重要的燃烧和化工原料,是重要的能源物质,是我国“西气东输”的重要工程,使学生认识到化学就在我们的身边。提出问题甲烷为什么能做为能源物质和化工原料呢?
2.2 结构预测――可能的断键和成键形式、实验验证
在分析甲烷结构的基础上引导学学生探究分析C-H比较稳定,但在一定的条件也可以断裂,可能的断键形式,共有4个C-H可能断裂,4个C-H可能一次断裂或逐次断裂
2.3 反应类型
稳定性:不与强酸强碱强氧化剂反应;一定条件下反应:燃烧反应――燃烧热值大,燃烧产物无污染――高效清洁:学生写热化学方程式(复习已有的知识),写化学方程式,与无机反应相区别“”,燃烧产物及应用:作为燃料的原因。在此基础上引导学生进行元素的定性分析方法:
取代反应:结构预测――可能的断键形式C-H;实验验证:甲烷与氯气在光照条件下反应:探究反应的条件,通过实验现象推测反应的产物。结合甲烷的空间结构和现象分析甲烷与氯气的取代反应:断键实质、产物,从而归纳总结取代反应是烷烃的特征反应。断键的实质是C-H键发生断裂,H原子被其它原子或原子团所取代,取代反应的比例关系是n(H):n(X2)=1:1,原子的空间位置保持不变,为卤代烃的同分异构的思维形成作准备。由于甲烷中有四个H原子,取代反应是逐次进行的,所以取代反应的产物从一卤代烃到四卤代烃,产物为混合物,在烷烃的应用上通常不用于卤代烃的制备,烷烃取代反应的意义更在于让学生认识引导学生从结构上分析物质的性质,理解取代反应和断键形式的关系,从而拉开有机学习的序幕。掌握学习有机化学的学习方法:结构性质反应用途。
3 抓住核心概念的学习――同系物、同分异构体
同系物和同分异构体的学习是有机化学中重要的核心概念。这两个概念贯穿有机化学学习的始终,同系物概念的学习是有机物类别学习的重要体现。同分异构的学习,使学生认识到有机物与无机物在结构的典型差别,认识到有机物种类繁多的原因。引导学生建立这两种概念的学习方式和思维方法,就显得尤为重要。
从烷烃的甲烷入手,复习甲烷的性质,稳定性,取代反应;理解其结构特点,是一个四面体结构,空间中的四个氢原子的位置,为其氯代物是否有同分异构体作伏笔,也为理解烷烃的立体结构作准备。学习中虽然通过展示了甲烷的球棍模型和比例模型,力求建立空间立体概念,理解其氢原子只有一种,但在判断二氟二氯甲烷的结构有几种时,部分学生仍然写成两种甚至是更多种,说明学生对甲烷空间的立体结构并没有真正的理解,在其潜意识里还认为是平面结构,可见学生对知识的理解是一个渐近的过程。在理解巩固甲烷结构和性质的基础上,引导学生学习其它的烃,从结构性质进行分析,这些物质在结构上的特点是:从元素组成上分,只有C和H两种元素;从原子的成键方式看:C-C,C-H;从C原子的联结方式上看,C-C连接成链状;从空间结构上看C-C和C-H在空间连接上成立体结构;从分子组成上看,相差n个CH2原子团,通式相通都是CnH2n+2。从以上分析可知:烷烃在结构上相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。在分析其性质,学生观察书上的数据,发现烷烃在物理性质从状态、密度、熔沸点上都呈现规律性的变化;又从其结构上的相似性推测,其它烷烃的化学性质也相似,都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都能和卤素单质发生取代反应。从以上结构和性质两个方面进行归纳总结,这一类物质的间关系就是同系物关系。类似与无机化学的同主族元素。找出同系物的同和异,同系物一定是同一类物质,通式相同,结构相似,化学性质相似;异:分子式不同,相差n个CH2原子团,物理性质熔沸点一定不同。并与已学过的易混概念相比较:同位素、同素异形体、同种物质相比较,进行概念辨析。同系物的关键点在于让学生理解同系物一定是同一类物质。
同分异构体的学习第一个层次重在理解结构上不同,虽然在纸面上的写法不同,但却是同种结构。第二个层次,是学会写同分异构体,这是以后写其它类别物质同分异构体的基础,能写出主链、支链,怎样确定支链及支链的位置,怎样找对称;同分异构体书写后能从对称的角度:轴对称或中心对称,理解C-C可以旋转,C原子周围的四个单键不论在纸面上何种写法,但结构只有一种,理解C原子的种类和H原子种类,为卤代烃的同化异构体的书写提供固着点。向学生渗透同分异构体的不同类别:碳干异构和位置异构。烷烃同分异构体的核心是抓住C-C可以旋转,C原子周围连接的四个单键的原子或原子团的空间位置相同;理解对称轴和对称中心。
在变式训练中,学会抓住辨别同系物、同分异构体、同位素、同种物质、同位素、同素异形体、同种物质之间关键要素。同系物是同类物质,C数不同;同分异构体,是分子式相同,结构不同;同位素是同种原子;同种物质只是状态不同;同素异形体,是同种元素的原子组成物质的原子个数或结构不同。
总之在有机化学入门学习时,抓住烷烃以上方面的学习,能迅速找到有机学习的敲门砖,为顺利有效地进行后续有机化学的学习,掌握学习有机化学的思路方法打下扎实的基础。
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近年的高考化学试题较难,今年的试题在保持区分度的基础上,考虑新使用全国卷省份的实际情况,总结分析了影响难度的几个因素,采取了如下措施:(1)注重考查反应基本原理,降低计算的复杂程度;(2)减少信息的数量,在选择题中减少各种图示,在反应原理试题和有机化学选考试题中减少新知识信息,通过减少阅读量给学生更多的思考时间;(3)梯度设计试卷难度,化学第一道选择题是考查生活中简单的化学问题,而每道非选择题均以考查基础知识为开头,这样有利于提升学生答题的信心。
从整体内容上看,试题注重对基础知识的考查,没有出现偏怪难题。试题在注重化学与生活、生产实际相结合的同时也注重课本,所以平时对课本细节把握较好的学生更容易在今年高考中脱颖而出。
二、试题分析
(一)选择题分析
分析:卷Ⅰ的7道选择题分别从7个方面去考查化学的基础知识。其中第13题是一道小综合题,糅合了物质结构与元素周期律、元素及其化合物及有机化学等知识,巧妙地将结构、无机和有机融合在一起(详见P53例1)。。
卷Ⅱ的7道选择题分别从5个方面去考查化学的基础知识。其中化学基础实验有2道,分别为第12题和第13题;有机化学有2道,分别为第8题和10题。由此可见在卷Ⅱ的选择题中化学基础实验及有机化学所占比例较大。其中第12题融合了化学基础实验和元素及其化合物知识,具有一定的综合性。
卷Ⅲ的7道选择题分别从6个方面去考查化学的基础知识。其中有机化学有2道,分别为第8题和第10题,由此可见在卷Ⅲ的选择题中有机化学所占比例较大。
3套试题的共同考点包括化学与生活、化学基础实验、物质结构与元素周期律、电化学和有机化学。3套试题中第7题均为化学与生活,第11题均为电化学。但卷Ⅰ在第8题中考查了物质的量与阿伏伽德罗常数,而卷Ⅱ和Ⅲ中均未出现。化学反应速率与平衡选择题均未在今年的3套试题中出现,2017年高考此考点很可能是一个热点。
亮点:卷Ⅰ第11题是电化学三室式电渗析处理废水。。该题的装置图与第一次入选2016年《考试说明》题型示例的2014年全国卷Ⅰ第27题实验装置图很相似,由此可见《考试说明》中新增题型示例值得我们研究。
卷Ⅲ第12题X为Na,Z为Cl,而W或Y却不是唯一元素,可以有两组组合:(1) W为N、Y为P;(2)W为O、Y为S。两组组合均符合题意,不影响解题,其结果都是一样的。此题具有一定思维容量和开放性,是一道难得的结构好题。
(二)必考非选择题分析
第26题(综合实验题):本题常以不同物质作载体,命题通常涉及实验操作、实验现象、实验目的或原因解释等,可能会有实验方案设计或评价。其中,原因分析和实验方案评价是考查新热点。
亮点:卷Ⅰ的第26题中,第(1)问在氨气制备的设问上,给出了两组备选答案,这容易让考生怀疑自己的选择;第(2)问让考生给出现象和原因解释,是对考生实验能力的一种考查。其中,操作2(将注射器活塞退回原处并固定,待装置恢复到室温)是操作3的现象和原因解题的关键。
卷Ⅱ的第26题第(4)问中,联氨为二元弱碱,求第一步电离反应的平衡常数。以这种形式考查平衡常数的计算还是首次出现。要准确解答此问,就必须知道联氨是如何电离的,以及电离方程式如何书写,然后列出平衡常数表达式进行计算。联氨与硫酸形成的酸式盐化学式的书写更是具有一定难度。酸式酸根为HSO4-,N2H62+为弱碱阳离子,要准确无误地写出此化学式还是很有难度。第(5)问已知联氨是一种常用的还原剂,则描述联氨溶液与AgBr反应的实验现象更是具有一定难度和挑战性。
卷Ⅲ的第26题第(5)问白色结晶用蒸馏水洗去表面杂质,再用乙醇洗涤的目的是什么。此问在平时备考中很难遇到,学生要学会分析,就必须知道乙醇的性质。乙醇可以与水以任意比互溶,但溶质不溶于乙醇,且乙醇是易挥发性的液体。所以此问的设计具有一定的新颖性。第(6)问工艺方法的优点缺点评价,是一个开放性问题,对学生思维挑战性较高。
常见问题:实验基础知识欠缺,思维不严密。表现为现象描述不完整,装置选择与顺序错误,设计实验方案可操作性不强等。
复习策略:夯实实验基础,提高实验探究能力。(1)通过归纳对比掌握常见仪器的用途,熟练掌握化学基本操作;(2)系统梳理实验知识,如实验基本操作、气体的制备、物质的检验等;(3)分析挖掘教材实验的内涵,找出高考实验题之根,做到既知其然,又知其所以然;(4)结合案例提高实验的基本操作能力以及实验方案的设计和规范表述能力,方案设计可能成为今后的命题方向,考生需要针对该类题多加练习。
第27题(反应原理题):本题重在对反应原理部分的考查,题目中常以坐标图的形式呈现部分命题信息。主要涉及盖斯定律的应用、平衡图像分析、图表分析和化学计算等。题中通常设有简答,一般需要运用数学思维分析得出化学结论。化学反应速率与平衡、图表分析、基于真实情境下的化学计算还会继续考查,预测2017年难度会略有下降。
关键词 应用型人才 有机化学及实验 教学改革
中图分类号:G424 文献标识码:A DOI:10.16400/ki.kjdkz.2015.06.055
Study on the Reform of the Organic Chemistry and Experiments
Teaching Based on the Cultivation of Applied Talents
CAI Lihua, WU Shiyun
(Environment and Biological Engineering College of Wuhan
Business and Engineering University, Wuhan, Hubei 430065)
Abstract According to the private college students learning ability is poor, lack of learning autonomy, the professional characteristics and the course content, the specialized fundamental course of organic chemistry and experiment teaching system,teaching content, teaching method and means and examination mode must be reformed in order to adaption to the training objectives of the applied talents.
Key words applied talents; organic chemistry and experiment; teaching reform
有机化学是武汉工商学院环境工程与生物工程本科生必修的一门重要的专业基础课程,有机化学学科发展迅速、理论性强,课程内容丰富且具有很强的实践应用性,学好有机化学为后续专业课程的学习与工作起到关键作用。①在普通高校转型的背景下,有机化学课程为应用型教学模式的探索起到了先驱作用。近些年来,该课程组充分利用师资力量与教学条件,通过理论教学改革提高学生的创新思维,通过实验教学与技能训练提高学生的创新实践能力和应用能力。提出了“强化应用、突出创新”为主题的有机化学教学改革思路。本文介绍了有机化学应用型教学体系的构建,以及应用型教学模式的探索与实践。
1 构建有机化学应用型教学体系
针对应用型大学创新人才的培养要求及课程特点,坚持“知识传授和能力培养为一体、思维培养与素质教育为一体、融实践教学与创新应用为一体”的课程建设与改革思路,构建了有机化学应用型教学体系,如图1所示。该体系将理论教学及应用、实验教学及应用训练有机结合,为系统培养学生的创新实践能力和实操素质提供了丰富的优质教学资源和多元化的自主研学途径,以培养学生的创新创业能力。
2 精心设计理论课程的应用型教学内容,提高学生的学习兴趣
无论是理论课还是实验课,都应该本着“教学服务型、应用性、多元化、开放式”的办学思路,②精心设计相应的内容,以此来形成特色。在理论知识上要做到够用的深度和实用的广度相结合;有机化学理论课程应用型教学内容分为基础理论模块和理论应用模块,在基础理论模块上,精心设计了由结构与命名、反应类型与机理、有机合成等三大体系,理论应用模块主要是结合生物有机、绿色化学及食品安全等方面。应处理好教学内容的基础性、先进性与应用性的关系,重点讲解有机化学反应类型与反应机理及合成方法,并把学科的发展前沿、生产中的最新应用以及相关学科的交叉知识等应用内容引入课堂。对于抽象的概念及结构讲解时,注意用生活中比喻的手法,比如讲到烯烃的双键电子云时,我们以面包来比方,学生就领会到面包是很松软的,讲到炔烃的叁键电子云时,我们以绕毛线团来打比方,学生觉得毛线团比面包结实,所以能理解为什么与相同的亲电试剂加成时,炔烃比烯烃要困难得多。讲到苯的大 键时,我们用轮胎来做比喻,轮胎很扎实,所以苯环的大 键不容易断裂,它只能发生苯环上氢被取代的反应。再如,在讲到环己烷及衍生物的稳定性构象的规律的时候,可以跟同学们解释为什么D-葡萄糖是自然界分布最广的己醛糖。因为在己醛糖中,只有-D-葡萄糖中所有的基团都是以e键与环相连。由于该构象最稳定,所以存在最广泛。在旋光异构这一章节中,Vc右旋体可医治坏血病,谷氨酸右旋体有调味作用;麻黄碱右旋才能舒张血管治高血压,香芹酮与薄荷油是旋光异构体,但是味道相差甚大,为什么呢?从而激发学生对旋光异构的学习兴趣。再如,讲到醇这一节时,给同学们讲解生活中白酒、红酒、葡萄酒、啤酒等酒的度数,可以跟同学介绍发酵法酿酒的过程,重点讲过量饮酒的坏处以及酒后驾车的检测的方法。总之,让学生感觉到知识是有生命的,在学到具体知识的同时领略知识带给人们的智慧。
图1 有机化学应用型教学体系
3 课堂教学方法与教学手段的改革
3.1 尝试新的教学方法
课堂是教师给学生传递知识信息的主要场所,也是培养人才、启迪智慧、传授方法、培养能力的主渠道。教师必须像完成其它工作一样,有意识、有目的、有设计地进行。有目的有技巧地运用讲解、提问、分析、归纳与总结等方法,培养学生的严谨的科学思维能力、理解力及分析与解决问题的综合能力。问题教学法、研讨式教学法、案例教学法、专题讨论法等都可以尝试性放在教学中,激发学生的学习热情与主动性,也激发教师的灵感。
3.2 灵活多样的教学手段
根据有机化学课程本身的特点,内容多、信息量大、结构复杂、理论抽象等。利用多媒体技术给学生展示立体的结构,比如在讲到乙烷的构象时,由于是学生第一次接触动态异构,很难建立概念,通过多媒体动画,学生很快就看到碳碳单键旋转所引起氢与氢之间的距离的变化,了解典型重叠式与交叉式构象。还可以利用动画给学生播放演示实验,比如讲到双烯合成反应时,给学生播放蒽与马来酸酐的加成,通过播放动画学生领略了改反应速度快、产率高。究其原因是什么呢?可以让学生思考协同反应的特点。多媒体及动画生动、形象、信息量大等特点在有机化学教学中发挥了重要的作用,但是在使用的过程中,要做到有的放矢,让学生看完后有思考有总结,留有深刻印象。多媒体也有局限性,由于播放进度快,学生不易记笔记,所以在重要知识环节要采用板书来提示学生梳理重难点及知识衔接点。
3.3 充分利用网络资源
。
4 改革实践教学,培养学生的应用创新能力
构建体现学校特色的完整实践教学体系及CDIO项目设计,加强实验实训实践平台建设。按照“实验”“实训”“实习”“实战”的模式,强化学生的实际应用能力。实验教学方面要做到实验项目多元化与应用性相结合;③注重学生可持续学习能力的发展,为学生后续课程学习及将来的发展奠定基础,使学生具备开放式应用创新能力。
在有机化学实验课堂教学过程中,应充分利用多媒体课件进行讲解,将基本操作实验融入合成实验中,比如通过乙酰苯胺的合成实验训练学生的分馏操作及重结晶。将微型实验融入常量实验中,比如将微量重结晶安排在常量重结晶等待的时间中,让学生体会微型实验的乐趣。将天然产物提取的实验融入综合设计实验中,比如从茶叶里提取咖啡因,让学生自己设计合成实验方案并通过讨论检验可行之后,让学生自行安装装置,进行实验,锻炼学生的独立思考、统筹安排能力。同时,鼓励学生在基本实验教学课堂之后来积极提升实践能力。让较多的学生积极参加学科竞赛、大学生科技创新项目、深入公司或企业进行社会实践活动来增强学生做、学与用的能力。④
5 科学合理的考核标准,让学生学会管理学习
课程评价的目的是为了检验和改进学生的学习和教师的教学,改善课程设计,完善教学过程,从而有效地促进学生的发展。在近几年的教学中,结合教学方法的改革,建立了新的考核模式。有机化学课程考核由平时50%+期末40%+专题论文10%组成。其中平时成绩主要包括课程作业(20%)、课堂表现(10%)和学结(20%),平时成绩分阶段地公布给学生,让学生了解各个阶段的学习效果,以便及时矫正学习态度与改进学习方法。课程作业成绩主要根据教师评阅学生自主完成作业的数量与质量的综合分;课堂表现成绩主要考核学生课堂表现包括出勤率、回答问题或分组讨论的情况。学结是教师指定章节让学生写出该章节的知识点及应用、学习心得等。专题论文是教师根据生产实际设置一些论文题目,或者给定范围,学生自拟题目,通过查阅资料,独立撰写完成。实施这种考试的目的在于将学生期末的考试压力转化为平时学习的动力,“期末考得好不如平时学得好”,既让学生学习到具体的知识,也让学生学会管理自己的学习。
以普通高校转型为契机,通过构建有机化学应用型教学体系,精心设计有机化学应用型教学内容,改进课堂教学方法与教学手段以期达到培养学生的实际操作能力、应用创新能力、独立思维能力与研究能力;通过制定科学合理的考核标准,让学生学会管理学习。总之,提高教学质量,为培养高素质人才而不懈努力。
注释
① 郭玲香,刘松琴,杨洪等.研究性教学模式在有机化学教学中的探索与实践[J].东南大学学报(哲学社会科学版),2013.12(15)增刊:156-158.
② 张士献,李永平.本科应用型人才培养模式改革研究综述[J].高教论坛,2010(10):5-8.